La Chimica Delle Cose

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Vitamina B9 o acido folico

Il nome acido folico fu coniato nel 1941 dal ricercatore statunitense Henry K. Mitchell che lo isolò nei vegetali a foglia larga.

Nel 1943 fu ottenuto in forma pura l'acido pteroglutammico mentre la struttura fu definita nel 1946.

La storia dei successi clinici dovuti alla terapia con l'acido folico inizia nel 1920, quando il deficit di folati fu inizialmente correlato all'anemia macrocitica; solamente intorno alla metà del XX secolo, con la scoperta e la sintesi dell'acido folico, si capì che l'anemia perniciosa era un'entità separata dall'anemia macrocitica.

Denominazioni:

Acido folico, vitamina B9, vitamina Bc, acido pteroil-glutammico, folacina.

Formula bruta: C19H19N7O6

Formula di struttura: vedi figura all’inizio del post

Caratteri:

Polvere cristallina di colore giallo o giallo-arancio, inodore ed insapore.praticamente insolubile in acqua e in alcool etilico, solubile in acidi minerali e nelle soluzioni di idrossidi alcalini diluiti. In soluzione di idrossido di sodio presenta rotazione ottica levogira.

La soluzione sodica è stabile a temperatura ambiente, può essere sterilizzata a 110 °C senza decomporsi a pH 6,5 – 6,8, ma si altera alla luce ultravioletta e precipita con acido cloridrico a pH = 3, ridando l’acido folico inalterato.

Attività biologica:

I poliglutammati pur avendo attività vitaminica, non vengono assorbiti come tali ma devono prima essere trasformati in acido pteroil- mono o diglutammico. Ciò avviene ad opera di un enzima presente nell’intestino.

Dopo l’assorbimento, l’acido folico si distribuisce nell’organismo e viene fissato nelle cellule dei vari tessuti sotto forma di poliglutammato.

L’acido folico viaggia nel sangue legato a proteine specifiche, così come nel latte si trova legato alla -lattoglobulina. Viene eliminato con le urine e con la bile attraverso le feci assieme alla quota non assorbita.

L’acido folico interviene in numerosi processi biochimici di grande importanza, come:

• il metabolismo degli aminoacidi

• la sintesi delle purine e delle pirimidine e quindi degli acidi nucleici

• l’inattivazione, tramite metilazione, dei neurotrasmettitori

Fabbisogno, sintomi di carenza:

Il fabbisogno nell’adulto è valutato intorno a 50 – 100 microgrammi per giorno, quello raccomandato si assesta sui 200 microgrammi. La necessità aumenta con la crescita, la gravidanza, l’allattamento ma anche per vari stati patologici, come anemie e tumori.

La carenza di acido folico è caratterizzata da:

• anemia megaloblastica e leucopenia

• alterazioni della cute

• sintomi a carico dell’apparato digerente come stomatite e glossite

• disturbi nervosi come neuropatie e alterazioni del comportamento

Infatti un difetto nella sintesi degli acidi nucleici si ripercuote maggiormente sui tessuti caratterizzati da un elevato tasso di riproduzione cellulare come il tessuto emapoietico, la pelle e le mucose.

Nel caso dei disturbi neurologici l’attività dell’acido folico può essere attribuita al suo ruolo nell’inattivare alcuni mediatori chimici.

Preparazione:

L’acido folico in natura è presente sia in forma libera che di complesso molecolare con più residui di acido glutammico.

È diffuso nelle foglie, da cui il nome, di alcuni ortaggi, specialmente spinaci ma anche nel lievito di birra e in molti organi animali e particolarmente nel fegato e nel rene.

Viene sintetizzato anche dai batteri della flora intestinale.

Alimenti naturalmente ricchi di folati sono, per esempio, le verdure a foglia verde (spinaci, broccoli, asparagi, lattuga), i legumi (fagioli, piselli), la frutta (kiwi, fragole e arance) e la frutta secca (come mandorle e noci).

Per quanto riguarda i cibi di origine animale, il fegato e altre frattaglie hanno contenuti piuttosto elevati in folati, come pure alcuni formaggi e le uova, da consumare però in porzioni limitate e non frequenti.

Bisogna inoltre tenere in considerazione che il processo di preparazione, cottura e conservazione degli alimenti può distruggere gran parte dei folati presenti nei cibi, dato che si tratta di vitamine idrosolubili, sensibili al calore, alla luce, all’aria e all’acidità.

Industrialmente si prepara per sintesi chimica partendo dalla 2,4,5-triamino-6-ossipirimidina.

Prodotti con attività di acido folico o vitamina B9:

Oltre all’acido folico si usano anche i suoi Sali di sodio e di calcio e l’acido folinico.

Bibliografia

P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli Alimenti, Zanichelli, 2000

T. Storto, E. Soriani, Principi attivi per la preparazione di integratori e di integratori medicati per mangimi, Associazione Nazionale tra i Produttori di Alimenti Zootecnici, 1978